Definido por el Instituto Andaluz del Patrimonio Histórico como:
Muralla Urbana. Recinto Amurallado
Incluye la Iglesia de Santa María de la Asunción y el Arco de Herradura de la Muralla (hoy entrada a la sacristía)
Murallas de la Edad Media, años 1.000/1.029.
Hasta tiempos recientes (siglo XIX) se conservaron en pie varios trozos de esta cerca, de la que también formaba parte el castillo, y tres de las cuatro puertas que tuvo el recinto y que eran las llamadas de Llerena, del Jurado, de los Molinos y de Sevilla.
De la primera, situada al Norte, partía el camino de Llerena y el de Azuaga y se ubicaba en la unión de las calles López de Ayala y “Granadillos” (Granillos). La de Sevilla, situada el este, se ubicaba al final de la calle Diezmo (hoy C/ Antonio Machado). Al Sur se hallaba la de los Molinos, de la que partía el camino a Cazalla y estaba ubicada al final de la calle Luenga; en el Oeste estaba la del Jurado, entre las antiguas Calles Capitán Cortés y General Moscardó (actuales calles Jurado y Pilar respectivamente).
Este recinto estaba rodeado por un foso que, conocido con el nombre de la Cava, se conservó visible hasta la época reciente, entre las puertas del Jurado y de Llerena.
Este recinto se construyó para defender la frontera Norte de los territorios sevillanos entre los siglos XI y XIII. Después de la Reconquista, Guadalcanal fue dado a la Orden de Santiago. A principios del XVI fueron mandadas demoler las murallas por haberse sumado la localidad a la rebelión de las Comunidades, aunque tal demolición no debió realizarse, ya que hasta tiempos recientes se conservaban en pie varios trozos de esta cerca. Los últimos restos de la misma se demolieron en el siglo XIX.
La Iglesia de Santa María de la Asunción, de estilo principal mudejar, (años 1.300/1.499) se encuentra adosado a dicha muralla almohade, de la que aún subsiste el Arco de Herradura que comunica la sacristía con el exterior.
Consta de tres naves, con cuatro tramos separados por arcos apuntados que apean sobre pilares cruciformes, presentando la cabecera forma poligonal. Las naves laterales se cubren con bóvedas de medio cañón y la cabecera con bóveda de crucería. La capilla sacramental, de planta rectangular, se cubre con bóveda de crucería. Las capillas de cabecera de las naves laterales presentan planta rectangular, si bien la primera se cubre con una bóveda rebajada de casetones y la segunda bóveda oval.
La portada de la nave izquierda está compuesta por un vano adintelado entre arquivoltas apuntadas, que están enmarcadas por pilares rematados en pináculos.
Corona el conjunto un alero de modillones. La torre se sitúa a los pies de la nave izquierda, levantándose sobre la primitiva muralla almohade.
La construcción del templo data de los siglos XIV y XV, habiéndose ampliado en el siglo XVI y en el XVIII. La nave central se cubre con bóveda del siglo XVIII. Del siglo XV es la capilla sacramental, y de mediados del siglo XVI las capillas de la cabecera de las naves laterales. En el siglo XVIII se remodeló el interior del templo. La portada de la nave izquierda es de principios del siglo XVI.
Su protección está inscrita con la figura de BIC (Bien de Interés Cultural), tipología jurídica de Monumento.
Ley 13/1985, de 25 de junio, del Patrimonio Histórico Español, publicado en BOE número 155 de 29/6/1985, páginas 20342 a 20352 (11 págs.).Referencia: BOE-A-1985-12534.
En el IPAU NNSS, consta en fichas 1 (I-II-III) como “Iglesia de Santa María de la Asunción y restos del Recinto Amurallado” de los siglos XIV Y XV ampliaciones en los siglos XVI y XVII, con nivel de catalogación “Monumental” de consideraciones estilísticas “Edificio Mudéjar adosado a muralla almohade, reformas posteriores, subsiste arco de herradura y parte de lienzo del antiguo recinto amurallado” declarado “BIC” (resolución de la Dirección General de Bellas Artes de 22/06/1993) e inscrito en el Catálogo del Patrimonio Histórico Andaluz con nivel de protección “NIVEL I”.
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